タイトルのまんまですが、Cookoo Watch側のFirmwareが古いせいで、Cookoo Life側からの通知を受信できていなかったようです。
# 正確には違いそうですが
# 詳細は公式サイトのFAQを見ていただいたほうがいいでしょう。

つまりFirmwareを書き換えればいいのですが、メーカー or 代理店に出さなければならないです。FacebookのCookoo Watchページに説明がありました。
有料(¥2,800+先方への送料)ですが、ちゃんと動くようになるので悪い話ではないと思います。
・ブルーネクストジャパン(国内代理店)のサポートにメールで問い合わせ
・手順についての丁寧な説明メールが返ってくる
・振込+ブルーネクストジャパンへ送付
・早ければ翌週には返ってくる
正規品以外(いわゆる並行輸入品)でもやってくれるかはわかりませんが、聞くだけ聞いてみる、と言うのはありかもしれません(私はヨドバシで買ったので正規品です)。
アップデートすると、iMessageを含むいろんな通知が届くようになります。
(どこで設定するかと思ったのですが、いわゆるSMSと同じ通知らしく、特に設定せずとも通知されるようになりました)
個人的には非常に「使える」時計になったと思います。